Sus padres forman una de las parejas artísticas más queridas de nuestro país: Juanito Valderrama y Dolores Abril. Nacido en Madrid en 1972, Juan Valderrama Caballero estudia Periodismo, pero su verdadera vocación oculta hasta el 2002 era la de cantante: se lo cuenta a su padre que se sorprende al conocer la noticia, pues nunca había cantado delante de él y con ayuda de sus amigos graba una maqueta con boleros que presenta en un programa de televisión. Ese programa lo ve el director artístico de una multinacional que le ficha y enseguida publica su primer disco: “La memoria del agua” (RCA 2002), con la colaboración de artistas como Joaquín Sabina, Ana Belén, Vicente Amigo y su propio padre, con gran éxito de ventas y fabulosas críticas. En apenas dos meses sobrepasa las ochenta mil copias, consigue su primer disco de oro y ser nominado a los Grammy latinos con el tema a dúo con Ana Belén “Envidia”.

A este trabajo le sigue “Alfileres” (RCA2004) e “Ilusión” (K.R. 2006), con los que también consigue ser disco de oro. En este último, uno de los artistas al que él rinde admiración, Jose Luis Perales, le compuso 2 temas.

“Moderna Tradición” (K. R.2009 ) es su cuarto trabajo que se graba en Turquía y Egipto colaborando con dos de los mejores productores de música árabe, Addel Hakki y Oguz Kaplangi , fusionando la copla y el flamenco con prestigiosas orquestas de Oriente Medio como la Senyaylar Strings Emsemble de Turquía y la Orquesta Filarmónica de El Cairo Opera House. Este disco le lleva a actuar ante el público de Marruecos, Turquía, Egipto y Jordania y a conseguir el micrófono de oro.

En 2010 crea un espectáculo flamenco “Maestros” dedicado a los grandes de la ópera flamenca, en el que demuestra su gran conocimiento del género y obtiene fabulosas críticas. El éxito obtenido le lleva a recorrer los festivales más prestigiosos del flamenco como la Bienal de Flamenco de Sevilla, el Festival Flamenco de Caja Madrid, La Suma Flamenca y el festival internacional del Cante de las Minas de La Unión, entre otros ...

Su inquietud le lleva a probar suerte de nuevo con la comunicación y en 2010 entra a formar parte del equipo de Carlos Herrera en ONDA CERO donde permanece durante 6 años con una sección que obtiene tanto éxito entre los oyentes que en 2012 recibe el reconocimiento de los medios de comunicación que le premian con la Antena de Oro.

En 2011 publica “ Sonidos Blancos” (K.R. 2011), con mayoría de composiciones de su autoría, aunque cuenta con la colaboración de Luis Pastor y del maestro Juan Carmona “Habichuela”.

En 2012 se cumplen 10 años desde la publicación de su primer disco y recopila parte de su obra en “Diez años sin playback”, (K.R. 2012) donde además integra alguna pieza inédita, a la vez que reivindica la voz en directo como condición innegociable en su carrera: Jamás ha hecho un playback.

Con “Ambrosía” (K.R . 2014) da un paso más en su carrera, esta vez demostrando su personalidad inconfundible y su virtuosismo, abordando piezas clásicas de artistas como : Lucho Gatica, Charles Aznavour, Amalia Mendoza o Antonio Machín, junto con composiciones propias. Cuenta para ello con músicos de primer nivel internacional entre los que se encuentra Ara Malikian.

2016 es un año de inflexión en su carrera, coincidiendo con el centenario del nacimiento Juanito Valderrama, escribe una obra de teatro musical titulada "Bajo el ala del sombrero" donde narra la vida de su padre, haciendo una alarde de conocimiento de la historia del flamenco y la copla, e interpretando temas musicales no solo de Juanito, sino también de otros personajes que se cruzaron en su vida, como Marchena, Pepe Pinto, La Niña de los Peines, Miguel d e Molina, entre otros... En este trabajo se rodea de los mejores profesionales del teatro y le dirige Pepa Gam.